بررسی ترمودینامیک برهم‌کنش پورفیرازین و فتالوسیانین مس با DNA چهاررشته‌ای تلومر انسانی

نویسندگان

1 دانشکده علوم زیستی، دانشگاه تحصیلات تکمیلی علوم پایه، زنجان، ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه شیراز، شیراز، ایران

3 گروه زیست‌شناسی، دانشکده علوم پایه، واحد اراک، دانشگاه پیام نور، اراک، ایران

چکیده
اهداف: موتیف‌های ساختاری DNA چهاررشته‌‌ای به‌عنوان یک هدف جدید برای کشف داروهای جدید مطرح هستند. مولکول‌های کوچک که به‌طور اختصاصی به ساختارهای چهاررشته‌ای متصل می‌شوند، می‌توانند به‌عنوان ترکیبات بالقوه به‌منظور اهداف درمانی استفاده شوند. هدف این پژوهش بررسی ترمودینامیک برهم‌کنش پورفیرازین و فتالوسیانین مس با DNA چهاررشته‌ای تلومر انسانی بود.

مواد و روش‌ها: در پژوهش تجربی حاضر، برهم‌کنش یک فتالوسیانین آنیونی محلول در آب Cu(PcTs) و دو ترکیب تتراپیریدینوپورفیرازین کاتیونی محلول در آب شامل [Cu(۲,۳-tmtppa)]۴+ و Cu(۳,۴-tmtppa) ۴+ با DNA چهاررشته‌ای تلومر انسانی در غلظت‌های مختلف کاتیون‌های سدیم و پتاسیم از دیدگاه ترمودینامیک با استفاده از روش طیف‌سنجی فلورسانس بررسی شد. داده‌ها از طریق نمودار استرن- ولمر و منحنی وانت‌هوف تحلیل شدند.

یافته‌ها: فلورسانس جایگزینی اینترکاله‌شونده نشان داد که کمپلکس‌ها توانایی جایگزین‌شدن با تیازول‌اورنژ را داشتند. منحنی‌های استرن- ولمر پورفیرازین‌ها مبین اندکی انحراف مثبت از خط راست بود که نشان‌دهنده وقوع هر دو نوع خاموشی دینامیک و استاتیک بود. به علاوه اثر خاموشی دو پورفیرازین به میزان قابل توجهی بیشتر از فتالوسیانین بود که نشان داد اتصال Cu(PcTs) به هر دو شکل چهاررشته‌ای، ضعیف‌تر از Cu(۲,۳-tmtppa) و Cu(۳,۴-tmtppa) بود. انرژی آزاد گیبس (∆G) اتصال منفی بود که مبین میان‌کنش مطلوب ترمودینامیک بین کمپلکس‌ها و DNA چهاررشته‌ای بود.

نتیجه‌گیری: اتصال پورفیرازین‌های مس به DNA چهاررشته‌ای قوی‌تر از فتالوسیانین مس است و همچنین اتصال آنها از لحاظ ترمودینامیک مطلوب است. پورفیرازین‌ها پتانسیل کاربرد به‌عنوان ترکیبات ضدسرطان را دارند و کمپلکس‌های مناسبی برای مطالعات دارویی هستند.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


Parish JH. Principles of nucleic acid structure. Biochem Educ. 1985;13(2):92. [Link] [DOI:10.1016/0307-4412(85)90046-9]
Huppert JL. Four-stranded nucleic acids: Structure, function and targeting of G-quadruplexes. Chem Soc Rev. 2008;37(7):1375-84. [Link] [DOI:10.1039/b702491f]
Sannohe Y, Sugiyama H. Overview of formation of G-quadruplex structures. Curr Protoc. 2010;40(1):17.2.1-17. [Link]
Patel DJ, Phan, AT, Kuryavyi V. Human telomere, oncogenic promoter and 5'-UTR G-quadruplexes: Diverse higher order DNA and RNA targets for cancer therapeutics. Nucleic Acids Res. 2007;35(22):7429-55. [Link] [DOI:10.1093/nar/gkm711]
Kumar RS, Arunachalam S, Periasamy VS, Preethy CP, Riyasdeen A, Akbarsha MA. DNA binding and biological studies of some novel water-soluble polymer-copper(II)-phenanthroline complexes. Eur J Med Chem. 2008;43(10):2082-91. [Link] [DOI:10.1016/j.ejmech.2007.09.017]
Chen SM, Chen SV. The interaction of water-soluble iron porphyrins with DNA films and the electrocatalytic properties for inorganic and organic nitro compounds. Electrochimica Acta. 2003;48(27):4049-60. [Link] [DOI:10.1016/S0013-4686(03)00562-0]
Oganesian L, Bryan TM. Physiological relevance of telomeric G-quadruplex formation: A potential drug target. Bioessays. 2007;29(2):155-65. [Link] [DOI:10.1002/bies.20523]
Rothemund P. Formation of porphyrins from pyrrole and aldehydes. J Am Chem Soc. 1935;57(10):2010-1. [Link] [DOI:10.1021/ja01313a510]
Rothemund P. A new porphyrin synthesis, the synthesis of porphin. J Am Chem Soc. 1936;58(4):625-7. [Link] [DOI:10.1021/ja01295a027]
Asadi M, Safaei E, Ranjbar B, Hasani L. A study on the binding of two water-soluble tetrapyridinoporphyrazinato copper(II) complexes to DNA. J Mol Struct. 2005;754(1-3):116-23. [Link] [DOI:10.1016/j.molstruc.2005.06.033]
Hassani L, Hakimian F, Safaei E. Spectroscopic investigation on the interaction of copper porphyrazines and phthalocyanine with human telomeric G-quadruplex DNA. Biophys Chem. 2014;187-188:7-13. [Link] [DOI:10.1016/j.bpc.2013.11.009]
Garbett NC, Chaires JB. Binding: A polemic and rough guide. Methods Cell Boil. 2008;84:3-23. [Link] [DOI:10.1016/S0091-679X(07)84001-5]
Monchaud D, Allain C, Teulade-Fichou MP. Development of a fluorescent intercalator displacement assay (G4-FID) for establishing quadruplex-DNA affinity and selectivity of putative ligands. Bioorg Med Chem Lett. 2006;16(18):4842-5. [Link] [DOI:10.1016/j.bmcl.2006.06.067]
Tran PL, Largy E, Hamon F, Teulade-Fichou MP, Mergny JL. Fluorescence intercalator displacement assay for screening G4 ligands towards a variety of G-quadruplex structures. Biochimie. 2011;93(8):1288-96. [Link] [DOI:10.1016/j.biochi.2011.05.011]
Nakayama S, Kelsey I, Wang J, Roelofs K, Stefane B, Luo Y, et al. Thiazole orange-induced c-di-GMP quadruplex formation facilitates a simple fluorescent detection of this ubiquitous biofilm regulating molecule. J Am Chem Soc. 2011;133(13):4856-64. [Link] [DOI:10.1021/ja1091062]
Eftink MR, Ghiron CA. Exposure of tryptophanyl residues in proteins, quantitative determination by fluorescence quenching studies. Biochemistry. 1976;15(3):672-80. [Link] [DOI:10.1021/bi00648a035]
Bushueva TL, Busel EP, Burstein EA. Some regularities of dynamic accessibility of buried fluorescent residues to external quenchers in proteins. Arch Biochem Biophys. 1980;204(1):161-6. [Link] [DOI:10.1016/0003-9861(80)90019-3]
Gray RD, Pettracone L, Buscaglia R, Chaires JB. 2-Aminopurine as a probe for Quadruplex loop structures. Methods Mol Biol. 2010;608:121-36. [Link] [DOI:10.1007/978-1-59745-363-9_8]
Ren J, Chaires JB. Sequence and structural selectivity of nucleic acid binding ligands. Biochemistry. 1999;38(49):16067-75. [Link] [DOI:10.1021/bi992070s]
Asadi M, Safaei E, Ranjbar B, Hasani L. Thermodynamic and spectroscopic study on the binding of cationic Zn(II) and Co(II) tetrapyridinoporphyrazines to calf thymus DNA: The role of the central metal in binding parameters. New J Chem. 2004;28(10):1227-34. [Link] [DOI:10.1039/b404068f]
Olsen CM. Thermodynamic characterization of the folding and interactions of G-quadruplexes [Dissertation]. Omaha: University of Nebraska Medical Center; 2008. [Link]
Neidle S, Balasubramanian S, editors. Quadruplex nucleic acids. London: Royal Society of Chemistry; 2006. [Link] [DOI:10.1039/9781847555298]
Xiao JB, Chen XQ, Jiang XY, Hilczer M, Tachiya M. Probing the interaction of trans-resveratrol with bovine serum albumin: A fluorescence quenching study with Tachiya model. J Fluoresc. 2008;18(3-4):671-8. [Link] [DOI:10.1007/s10895-008-0346-x]
Zhang G, Hu X, Fu P. Spectroscopic studies on the interaction between carbaryl and calf thymus DNA with the use of ethidium bromide as a fluorescence probe. J Photochem Photobiol B. 2012;108:53-61. [Link] [DOI:10.1016/j.jphotobiol.2011.12.011]
Zhang Y, Wang X, Ding L. Interaction between tryptophan-vanillin Schiff base and herring sperm DNA. J Serb Chem Soc. 2010;75(9):1191-201. [Link] [DOI:10.2298/JSC100128107Z]
Gonçalves DP, Rodriguez R, Balasubramanian S, Sanders JK. Tetramethylpyridiniumporphyrazines--a new class of G-quadruplex inducing and stabilising ligands. Chem Commun (Camb). 2006;(45):4685-7. [Link] [DOI:10.1039/B611731G]