استخراج و شناسائی گالیک اسید و پروتوکاتکوئیک اسید از عصاره میوه گیاه سماق وتهیه مشتق سیلیله این ترکیبات درجهت افزایش خصلت لیپوفیلی و اثر داروئی آنها

نوع مقاله : پژوهشی اصیل

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه شهید مدنی آذربایجان -تبریز- ایران

2 گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه شهید مدنی آذربایجان- تبریز -ایران

چکیده
اهداف: دراین کار پژوهشی هدف استخراج، جداسازی، خالص سازی، شناسایی و تعیین درصد دو ترکیب طبیعی پروتوکاتکوئیک اسید و گالیک اسید با راندمان بالا از گیاه سماق می باشد بعلت اینکه خواص ضدمیکروبی، ضدویروسی، ضدقارچ، ضد دیابت، ضدحشره و انگل و آنتی اکسیدانی خوبی از خود نشان می دهند. در ادامه جهت افزایش اثرپذیری داروئی این ترکیبات مشتقات سیلیله آنها تهیه شد.

مواد و روش ها: در این تحقیق گیاه سماق ازدرختان منطقه نقده، از درختان منطقه جنگلهای ارس باران و از درختان منطقه روستای شیتنه جمع آوری، در سایه خشک و آسیاب گردیدپس از عصاره گیری، برای شناسائی دو ترکیب مهم و مشتقات سیلیل دارآنها از روشهای FT-IR، 1H-NMR،13C-NMR ، GC-Mass، DSC، XRD و HPLC استفاده شد

یافته ها: با توجه به انجام آزمایشهای متعدد، نتیجه گیری می شود که نمونه میوه گیاه سماق ایرانی منطقه ارسباران دارای بیشترین مقادیر گالیک اسید(99/2 درصد) و پروتوکاتکوئیک اسید(902/2 درصد) می باشد. همچنین نتیجه می­گیریم که نوع خاک و محل رویش یک جنس در مواد موثره و طعم و رنگ آن کاملا تاثیر دارد. با سیلیل دارکردن این ترکیبات خصلت لیپوفیلی بشدت افزایش می یابد.

نتیجه گیری: در این کار پژوهشی دو ترکیب طبیعی با راندمان بالا از نمونه های گیاه سماق استخراج شد. در ادامه با توجه به خواص دارویی آنها، مشتقات سیلیله تهیه و ساختار آنها با روشهای طیف سنجی مورد شناسائی قرار گرفتند. با این روش میزان نفوذپذیری آنها از غشا سلولی به سهولت انجام می گیرد و اثر داروئی به میزان زیادی افزایش می یابد.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


6- مراجع
1- Paul, D. (2009) Medicinal Natural Products (A Biosynthetic Approach) .John Wiley and Son.
2- Nasar-Abbas S, Halkman AK, Al‐HAQ M. Inhibition of Some Foodborne Bacteria by Alcohol Extract of Sumac (Rhus coriaria L.) J. Food Saf. 2004; 24: 257-267.
3- Ali-Shtayeh MS, Al-Assali AA, Jamous RM, Antimicrobial activity of Palestinian medicinal plants against acne-inducing bacteria, Afr J Microbiol Res. 2013; 7(21): 2560-2573.
4- Shabbir A, Rhus coriaria linn, A plant of medicinal, nutritional and industrial importance: a review. J Anim Plant Sci, 2012; 22(2):505-512.
5- Monavari H, Hamkar R, Norooz-Babaei Z, Adibi L, Noroozi M, Ziaei A. Antiviral effect assay of twenty five species of various medicinal plants families in Iran. Iran J Med Microbial. 2007; 1: 49-59.
6- Aliakbarlu J, Mohammadi S, Khalili S, A Study on Antioxidant Potency and Antibacterial Activity of water extracts of some spices widely consumed in iranian diet. J Food Biochem. 2014; 38: 159-166.
7- Ferk F, Chakraborty A, Simic T, Kundi M, Knasmüller. Antioxidant and free radical scavenging activities of sumac (Rhus coriaria) and identification of Gallic acid as its active principle. BMC Pharmacology. 2007; 7: A71.
8- Mohammadi S, Kouhsari SM, Feshani AM. Antidiabetic properties of the ethanolic extract of Rhus coriaria fruits in rats. 2010; 18: 270-275.
9- Alam MS, Safhi MM, Gupta N. Rhus coriaria ameliorates insulin resistance in non-insulin-dependent diabetes mellitus (NIDDM) rats. Acta Pol Pharm, 2013; 70(5): 861-867
10- Setorki M, Rafieian M, Heidarian E, Ghatreh K, Shahinfard N, Ansari R, Forouzandeh Z. Effect of Rhus coriaria consumption with high cholesterol food on some atherosclerosis risk factors in rabbit. J Babol Univ Med Sci. 2012; 14(3): 38-45.
11- Moazeni M, Mohseni M, Sumac (Rhus coriaria L.): Scolicidal activity on hydatid cyst protoscolices. Surgical Science. 2012; 3: 452-456.
12- Chakraborty A, Ferk F, Simić T, Brantner A, Dusinská M, Kundi M, Hoelzl C, Nersesyan A, Knasmüller S. Sumach (Rhus coriaria L.) is widely used as a spice A. , Mutat. Res. 2009; 661: 10-17.
13- Bozkurt H. Investigation of the effect of sumac extract and BHT addition on the quality of sucuk (Turkish dry-fermented sausage). J. Sci. Food Agric. 2006; 86: 849–856.
14- Garcia, CC., Talarico L, Almeida N, Colombres S, Duschatzky C, Damonte EB. Virucidal activity of essential oils from aromatic plants of San Luis. Argentinia Phytother Res. 2003; 17(9): 1073–1075C.
15- Stojkovica DS, Zivkovic J, Sokovic M, Glamoc J, Ferreira JCFR, Jankovic T, Maksimovic Z. Antibacterial activity of Veronica montana L. extract and of protocatechuic acid incorporated in a food system. Food and Chemical Toxicology. 2013; 55: 209-213.
16- Miklasinska M, Kępa M, Wojtyczka RD, Idzik D, Zdebik A, Orlewska K, Wąsik TZ. Antibacterial activity of Protocatechuic acid ethyl ester on staphylococcus aureus clinical strains alone and in Combination with antistaphylococcal Drugs. Molecules 2015; 20(8): 13536-13549.
17- Taiza L, Zeigr E.(2001) Plant physiology , Third Edition pages, Sunderland: Sinauer Associates
18-Safaeian L, Emami R, Hajhashemi V, Haghighatian Z. Antihypertensive and antioxidant effects of
protocatechuic acid in deoxycorticosterone acetate-salt hypertensive rats. Biomedicine &
Pharmacotherapy, 2018; 100: 147-155.
19- Li X, Wang X, Chen D, Chen S. Antioxidant activity and mechanism of protocatechuic acid in
vitro. Functional Foods in Health and Disease. 2011; 7: 232-244.
20- Hyogo A, Kobayashi T, Saz EGD, Seguchi H. Antioxidant Effects of Protocatechuic Acid, Ferulic
Acid, and Caffeic Acid in Human Neutrophils Using a Fluorescent Substance. Int J Morphol. 2010;
28(3): 911-920.
21- Khan AK, Rashid R, Fatima N, Mahmood S, Mir S, Khan S, Jabeen N, Murtaza G. Pharmacological
activities of protocatechuic acid. Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research. 2015; 72(4): 643-650.
22- Pham T, Nguyen TH, Thi TV, Nguyen TT, Le TD, Hoang Vo DM, Nguyen CK, Nguyen CK,
Nguyen DC, Nguyen TT, Bach LG. Investigation of chitosan nanoparticles loaded with
Protocatechuic Acid (PCA) for the resistance of pyricularia oryzae fungus against Rice Blast. Polymers.
2019; 11(1): 177-187.
23- Guo Y, Zhang Q, Zuo Z, Chu J, Xiao H, Javed MT, He C. Protocatechuic acid (PCA) induced a
better antiviral effect by immune enhancement in SPF chickens. Microbial Pathogensis. 2018; 114: 233-
238.
24- Morton LW, Abu-Amsha Caccetta R, Puddey IB, Croft KD.. Chemistry and biological effects of
dietary phenolic compounds: relevance to cardiovascular disease. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2000;
27: 152-159.
25- Parkins AW, Pller RC. (1986) An Introduction to Organometallic Chemistry, King's Colleg
London.
26- Shirini F, Zolfigol MA, Abri A, Fe(NO3)3.9H2O / Fe(HSO4)3 : An efficient reagent system for the
oxidative deprotection of trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers in the absence of solvent.
Arkivoc 2008; (ii): 14-18.
27- Shirini F, Zolfigol MA, Abri A. Fe(HSO4)3 Promoted trimethylsilylation of alcohols and phenols
in solution and under solvent-free conditions. Monatshefte fur chemie. 2008; 139: 17-20
28- Abri A, Ranjdar S. Preparation of nano silica supported sodium hydrogen sulfate: as an efficient
catalyst for the trimethyl, triethyl and t-Butyldimethyl silylations of aliphatic and aromatic alcohols in
solution and under solvent-free conditions J.Chin. Chem. Soc. 2014; 61: 929-934.
29- Abri A, Galeh Assadi M, Pourreza S. A mild and highly efficient method for the preparation of
silyl ethers using Fe(HSO4)3/Et3N by Chlorosilanes. J. Chin. Chem. Soc. 2012; 59: 1449-1454.
30- Shaterian HR, Doostmohammadi R, Ghashang M. Preparation of silyl ethers using
hexamethyldisilazane in the presence of N‐Bromosuccinimide under mild and solvent‐Free
conditions. Chin. J. Chem. 2008; 26(9): 1709-1714.
31- Parrott MC, Luft JC, Byrne JD, Fain JH, Napier ME, DeSimone JM. Tunable bifunctional silyl
ether cross-linkers for the design of acid sensitive biomaterials. J Am Chem Soc. 2010; 132(50):
17928–17932.
32- Chia YC, Rajbanshi R, Calhoun C, Chiu RH, Anti-Neoplastic Effects of Gallic Acid, a Major
Component of Toona sinensis Leaf Extract, on Oral Squamous Carcinoma Cells. Molecules, 2010;
15: 8377-8389.
33- Tarola AM, Girelli AM, Lorusso S, High Performance Liquid Chromatography Determination of
Fatty Acids in Drying Oils Following Lipase Action, Journal of Chromatographic Science, 2012;
50(4): 294-300.